よく分からないので教えてください。
電話でアポを受け付けるときに、人によって

"I’ll meet with you at 5:00 in the afternoon tomorrow."

"I’ll meet you at 5:00 tomorrow afternoon, ok?"

みたいに、Meetの後にWithがあるのとないのとの違いがよく分かりません。時間さえおさえれば意味は変わらないと思うので支障はないのですが、疑問です。なんだかすっきりしません。。。

両方とも文法的に正しく、上方より下方の方が、自然と思います。
動詞には他動詞と自動詞があり、下方だと他動詞で、こちらがメインの使い方なのですが、上方もありで、こちらは自動詞になります。
自然なのは、下方の他動詞の使い方と思います。

　

ここに同じ質問がありましたよ。イギリスのページですが。

http://www.bbc.co.uk/worldservice/learningenglish/radio/specials/1535_questionanswer/page69.shtml

これによれば、I’ll meet you. の方がよく使われていて、広義というか、単に「会って何かをする」ということだけを言っていて、I’ll meet with you. の方が仕事などフォーマルな感じがあるようです。

I’ll meet you. でも意味は通じるけれど、仕事でのミーティングの場合 I’ll meet with you. と言ったら、何となく少し堅くてビジネス的な響きになるのではないでしょうか？