↑あなた的にはそうかもしれないですけど一般的にSillyとStupidは大きく違いますよ。
日本語でよく使う「もうばっかだなぁ〜」ってニュアンスではSillyです。
Stupidは本当に頭が悪い馬鹿という意味を含めた時に使いますので冗談でもあまり使わない方が良いでしょう。Idiotも同じです。
Jackassはかなり汚い言葉と考えれば良いでしょう。
馬鹿というより捨て台詞なんかで「あのクソ野郎!!」って感じでしょうか。
あと文法的に言うならStupidは形容詞でJackassは名詞ですよね。
奴は馬鹿だと言いたいなら
He is stupid
He is a Jackass
でもJaskassは馬鹿よりも更に上を行く愚か者と言うか、その時の状況で訳し方は変ると思いますが「嫌な奴」というのも含めた感じだと思います。
上手く説明できなくってごめんなさい。