he is very extroverted and unfunny. He expects peopel to laugh at his jokes.

彼って外交的で面白くない

he expects people to laugh at his jokes
は彼は彼の冗談に笑ってもらうことを期待している
でいいのですよね？？

前の文の意味とちょっと合わないと思うのですが。。。

＜彼って外交的で面白くない、彼は彼の冗談に笑ってもらうことを期待している＞

私の友達は一体彼の事で何を言いたかったのか分かりません。
私の理解力が変なのでしょうか？

外交的=面白い人とは限らないんじゃないですか?

外交で気ではあるけれど、いつも下手なジョークばっかり言って人を笑わせようとしているけどまったく、面白くないっていいたいんだとおもいますけど、
　

前と後ろ、全然おかしくないと思いますよ。ちゃんとつじつまが合ってます。

外交的と訳すと、日本語ではポジティブな意味しかないので、そこで誤解が生じたのでは？

外交的というより、外向的と訳したほうがわかりやすいのでは？
内向的に対する外向的な人です。

外向きタイプの人だからといって、楽しい人だったり、人に好かれたりするとは限りません。単におしゃべりだったり、やかましかったり、噂好きだったり、このトピの中の人のように、面白くもないジョークを飛ばして自分だけ面白いと思っているような人もいます。