頭痛薬とか頭が痛くなるたびに飲んでると効き目がなくなってくるんだよ！
といいたいのですが、people taking pain medication generally become addictedだとちょっと意味が違うような気がします。

慢性化するみたいな感じで使いたいのですが、良い言い方を教えてください。

Taking pain killers on a regular basis makes your body get usued to it, so they would become less potent to you.

ではどうでしょうか
結構くるしいかな
　

If you keeep taking pain killer, it gets less effective. 　

1に賛成。

まあ、直訳するとすれば・・・
If you take painkillers every time you have a headache, (they won’t work as well/they become less effective).
　

そう？　レス2のほうがいいような気がするけど。