最近カナディアンに囲まれて仕事をスタートしました。よく、マネージャーや上司の方にThank you DearとかHow’s going My Dear?など聞かれます。DEARの意味は親しみを持った言い方と聞いた事がありますが、それは私がマネージャーや上司にもDEARと言ってもいいのでしょうか？それとも、DEARは目下の人に使うもので目上の方には使ったら失礼にあたるのでしょうか？

目上には使わない。 　

Dear っていまどき会社の女の子に使うなんて、よっぽど田舎から出てきた人か、年取ってる人なんでしょうね。恋人同士だと　My　をつけてxxxx, my dear. いうこともありますが。

もちろん上司には使わないですよ。

　

親しみを込めた言い方です、
上司には「Sir か Ma’am」 　

新入社員のあなたの名前を覚えていないのか、難しい名前（発音）なのではないですか？大抵会話では名前を言いますから。
ここでは、名前の代わりの代名詞（変な日本語だが）にDearが使われてる感じです。 　

>上司には「Sir か Ma’am」

まさかでしょ？　こっちじゃファーストネームで呼び合いますよ。Donald Trumpとかならまだしも。とくに女性の上司にMa’amなんていったら気分悪くされるに違いないよ。

　

それは会社/人次第でしょ。
普通にMr.---- Ms.----
て言うのもあるし。特に上司の上司とか違う部署の上司とかあまり認識が無い人には。

上司なら先ずMr./Ms.と言うのが常識でしょう。それで相手がファーストネームで呼んでくれと言われて初めてそう呼ぶ。