・彼と付き合っている。
・付き合ってください。

というのは英語でなんというのでしょうか？

辞書でしらべたら、ａｓｓｏｃｉａｔｅ　ｗｉｔｈ
で「交際する」とあったのですが、何か堅い表現の
ような気がします。


カナダ人がよく使うよう表現が知りたいです。
経験のある方教えて下さい！！

彼とつきあっている。
I’ with him.
I’m going out with him.

つきあってください。
Can you be my boy/girl friend?

でも、つきあってください、という言い方はこちらではしませんね。お試し期間みたいなデート（二人ででかける。食事のみのときもあれば、エッチまでいくこともあり。他の人とデートするのもこの期間はOK。）で、『私達ってこれからどうなるの？』とか『私はあなたの何？』とか、友人に紹介するときにfriend といって紹介するのか、girl friend
と紹介するのか。ということでcommitmentして、晴れて浮気をお互いできない恋人同士となるわけです。こうなるとデートを他の人とするのもなしです。
　

I have been seeing him とか　 I have been dating with him です。
他にもいろいろあると思いますが。状況によりますが、一般的に過去から続いている状態であれば、have beenをつかうのがいいと思いますが。 　

I have been dating him.

withは不要。