somehow

意味はなんとなーくわかるようなわからにような。
わたしのまわりのカナダ人は、よくsomehow〜を
使いますが、いまいち使うタイミングが分かりません。

どういった場面でまたタイミングで使うべきでしょう。

somehow 「（なんでかよくわかんないけど）どうしてか」という意味です。

Somehow, I don’t like hot chocolate. I really love chocolate, though.
なんでか私、ホットチョコって好きじゃないんだよね。チョコレート自体はほんと好きなんだけど。

あと、「（具体的な方法はともかく）どうにかして」という意味でも使われます。
My cat got in the car somehow.
うちの猫、どうやったんだか車に入っちゃったんだよ。

理由は大して重要じゃないときとか、話をはしょりたいときにとても便利な言葉なので、ぜひマスターしてください☆