「とにかくさ、〜〜だよね」って時に文頭にAnywayって使うと思うのですが、ｓつけてる人とそうでない人がいて、いまいちどのような状況によって変わるのかわかりません。教えてください。

同じです。
強いて言えば、Anywaysは正しい英語ではありません。
使い分けをするとしたら、文語やきっちりした言葉を話す場面では、sをつけないように気をつければ良いのではないでしょうか。
あまり教育レベルの高くない人たちの間のカジュアルな英語では、なぜか単語の最後に無意識にsをつけてしまう傾向があるようです。 　

学校の先生が言ってたけど、ＡＮＹＷＡＹにＳをつけるのは
カナディアン特有だそうです。
文法的にも間違ってるそうだ。
なのでまねしない方が無難でしょう。 　

↑カナディアン特有ではないと思いますよ。アメリカ人でも言う人は言います。アメリカの辞書にも、一応「Non standard」としてこの単語の項目があります。間違ってそのまま使った人が増えて、自然に耳にする機会が増えてきて、よけいに使う人が増えてくる…という感じではないでしょうか。

anywaysを使っている本人のほとんどは、これが正しくないことを知っているはずです。日本人でも、仲間内ではしゃべりのテンポや流れの感覚で、正しくないと判ってる言葉を日常的に使うことってありますもんね（例：それ違くない？とか）。それに似たようなもんだと思いますが、第二言語として勉強中であれば、やはり正しくないものは使わないクセをつけておいた方が良いと思います。