今度トロントからシカゴ経由（ANA）で成田へ行きます。そこで質問です。
トロントでアメリカの入国審査をうけますか？
シカゴで荷物のピックアップはありますか？
ANAのらくのりサービスを使ったかたはいらっしゃいますか？
２歳の子供と一緒に大きな空港なので少し不安です。

よく知っている方いらっしゃいましたらぜひ教えてください。

怖がらずに分からないことはANAに電話して聞けば良いことです。
http://www.ana.co.jp/sitehelp/share/rsv_ctr/int/america.html

日本へ向かう際は荷物のピックアップは必要ありません。
http://www.ana.co.jp/int/checkin/airport/ord/index.html#tran

らくのりはこちら
http://www.ana.co.jp/int/checkin/rakunori/family/index.html 　

ありがとうございました。荷物のピックアップがないならよかったです。こちらに帰ってくる時はらくのりサービスを利用したいと思います。 　

もう解決しているのかもしれませんが・・・
先日モントリオールからシカゴ経由で成田へ行きました。
モントリオールの空港で、「緑の小さな紙」（名前は忘れましたが、返却しないと後で面倒な事になる）を渡されましたし、顔写真も指紋も取られましたので、そこでアメリカの入国審査が完了したんだと思います。トロントの空港でも同じなのかは分かりません。
この紙はシカゴから成田行きに搭乗する直前に返却しました。
荷物のピックアップは必要ありませんでした。
空港には本屋さんとか小さなフードコートなどもあります。今、カナダドルが強いですから、ちょっとした物を買うのも楽しいかもしれませんね！ 　

緑の紙は３ヶ月の期限があるはずなので、３ヶ月にアメリカに行く予定がなければ返却するべきだし、行く予定があれば持ったままでいいんですよ〜 　

緑の紙　Ｉ−９４Ｗは陸路での出入国では3ヶ月間の保持が可能ですが、空路での入国の際は（この場合カナダから飛行機で入国）
次に出国する時（乗り換えでシカゴから日本へと旅立つ時）に、ここで返却して下さいと言われ、係の人に取られます。

持ってるとどうなるの？とユナイテッドの方に聞いたら、
空路での入国の時は再出国の際、必ず返却しないと違反ですと言われました。
日本から戻ってきた時にまた、シカゴで入国審査をするのが面倒だなと思ったので聞いてみたのですが…

面倒なことになると嫌なのでちゃんと返しました。 　

Res.4さんへ
緑のI-94Wの半券は確かに3ヶ月有効ですが、NAFTA3カ国（米・加・墨）の外へ出る場合は一旦返却しなくてはなりません。
http://chisinau.usembassy.gov/consular_vwp.html