Declaretion Cardの質問の主語が"I am/ we are"となっているので、下記は(一緒に移動をする限りは)家族で$10,000という意味になりますね。
I am/we are bringing into Canada: Yes/No
ーーー中略ーーー
Currency and/or monetary instruments totaling CAN$10,000 or more. (Yes/No)
また、"$10,000 or more" となっているので、申告しなくても良い額の上限はCAN$9999,99です。
これはカナダに持ち込むときのケースですが、カナダから持ち出すときも基本的なルールは同じでしょう。
もう一点考えなければならないのは、日本側にも同様の物がありこれが「100万円まで」となっています。
100万円(北朝鮮を仕向地とする輸出にあっては10万円)相当額を超える現金等を携帯して輸出又輸入する場合には、事前に税関への申告が必要です。
1.申告が必要とされるのは、次のような場合です。
https://www.customs.go.jp/tetsuzuki/c-answer/keitaibetsuso/7305_jr.htm
なので、カナダから持ち出して日本に「申告無しで」持ち込める上限は現在のレートで$9000強になると思います(個人であろうと同伴家族であろうと)。
脱税などで汚れたお金でなければ(その線が濃いですがw)WISEで送金してしまうことをおすすめします。