この度主人が会社をやめてフリーランスで働くことになり自分たちで保険に入らなければならなくなりました。そこでフリーランスや自営のみなさん、どちらの保険会社を使っていますか？おすすめがありましたら教えてください。4人家族みんな健康で行くのは数カ月に一度の歯医者とたまにウォークインに行く程度です。よろしくおねがいします。

自営です。
それでしたら保険なしでいけます。すべて実費ですが計算したらそのほうが安いので。

フリーランスです。上に同意です。

トピ主です。保険なしとは考えたことがなかったので参考になりました。
ありがとうございます

私もフリーランサー（GST登録しています）ですが、保険ではなくPrivate Health Services Plan (PHSP)というものを利用しています。
これはスモールビジネスオーナー向けのTrustで、保険ではないのですが、家族の医療費を全て経費で落とせるようになります。

初期登録に$100ドルくらいかかりますが、その後は実際に使用する時まで手数料等は一切かかりません。

使用方法ですが、本人か家族が医療機関で受診したら、まずは普通に支払います。
そのレシートのスキャンか写真を添付して、PHSPのプロバイダーに申請します。この時に、医療機関でかかった費用（レシートに記載されている費用）＋その10%くらいの手数料を PHSP会社に支払います。
その後、手数料を除いた額が戻ってきます。
そして、PHSPで申告した手数料+医療費は、そのまま全額「経費」としてタックスリターンでCRAに申告することで、Net Incomeが減り、税額が減ります。

上記の説明だと分かりにくいのですが、例えばトピ主さんが歯医者に行き支払いが$100だった場合。

1. トピ主さんが歯医者で治療を受けた時に通常通り$100払う

2. トピ主さんがPHSPプロバイダーに申告

3. トピ主さんのご主人（事業主）がPHSPプロバイダーに$100 + 手数料$10を払う。
（ここまででトピ主さん一家の支出は$210）

4. PHSP プロバイダーがトピ主さんに$100を返金する。
（ここまでで、トピ主さん一家の支出は$110。手数料の分だけ余計に払ってる）

5. PHSPプロバイダーに払った分の全額を、タックスリターンの時に「経費」として収入から引くことができる。
（つまり、$110をご主人の事業経費にできる）


3と4は前後することがあります。また、3でトピ主さんではなくご主人が自分で申告して自分で払って自分で返金を受ける、ということもできます。
タックスリターンでmedical expensesとしてクレームできるものは、全てPHSPの対象なので、歯科や眼科などから受診の際の交通費や宿泊費などまで、殆ど全てがカバーされます。

CRAのウェブサイトに説明がありますが、ちょっと分かりにくいです。
https://www.canada.ca/en/revenue-agency/services/tax/businesses/topics/payroll/benefits-allowances/private-health-services-plan-premiums/private-health-services-plan.html

PHSPプロバイダーは探せば色々あると思いますが、私はBC州ですが、アルバータにあるBrock Healthというところを5年ほど使っており、今のところ問題ないです。
毎年、利用できる上限はありますが、上限を超えた分は翌年に繰り越せます。

ダラダラ書いてしまいましたが、ご参考になれば。

Res4様、
Private Health Services Planというものがあるのは全く知らなかったのでありがとうございます。
とても詳しくわかりやすい説明で感謝します。
主人と話しあってみたいと思います。