日本だと自主退職でも3ヶ月の待機期間がすぎれば通常であれば3ヶ月程度失業保険がもらえますよね。

カナダだと、どうなんでしょうか？自主退職だと一切もらえないですか？
今の会社には2年勤めています。

理由としては再度学びなおしたい事があるのと、もう少しお給料をアップさせたいので、仕事を探しつつ、勉強しようとおもっています。ただ、このご時世なので、予想以上に仕事が見つからなく、失業保険も出ない状態だと厳しいなとおもっています。

残念ながらびた一文貰えません。

会社に相談してレイオフしてもらうという手もあります。HR、アカウンティング次第じゃないですか？

カナダは自主退職には失業保険ないんですね・・・日本のほうがそこは充実してますね。辞めたあと、長く良い仕事が見つからなかったら心配です。

レイオフされたら、なにか悪い履歴がついたりするもんじゃないんでしょうか？

コロナのせいでレイオフされた大勢の人たちが悪い履歴がついたんでしょうね

cerbについてはわかりませんがEIだと退職後にもらうRecord of Employmentに退職理由が書かれます。日本と同じですよね確か。その理由が自主退職だと貰えません。

悪い履歴ってどこにつくんですか。criminal recordじゃないんですから大丈夫ですよ。
レイオフは会社の理由で雇用状態をやめる訳ですから、個人は大丈夫です。トピ主さんも学校にフルタイムで行くなら、学業が終わる頃には雇用率も上がっているでしょう。頑張ってください。

確かに自主退職した場合は、日本のように失業保険はもらえません。レイオフされた場合、次に再就職した際、再就職先が、前の雇用先に問いあわせる場合もあります。なぜ、レイオフになったのか。いまの状況だと、コロナでレイオフした、とか言えますけどそうじゃなかったらなんて答えるんでしょうね。それに前の雇用主からリファレンスとかもらいにくいですよね。
もし可能であれば、今の仕事を続けつつ学校にパートタイムやオンラインとかで通い、終了したら、仕事を探し、良い条件の所が見つかれば転職する、というのが無難ではないでしょうか？収入が途絶えると金銭的に余裕がない限り不安になりますよね。あとは、学校に行きながらバイトをする。私も以前（日本に居た頃ですが、独身で一人暮らしでしたので）仕事をしながら学校に通っていました。結構大変でしたが、収入がある無しでは生活が全然変わりますからね。
とぴ主さんは、一人で生活されておられるみたいですので、次の就職先を探してから今の仕事を辞めるのがベターだとおもいますよ。