うちの3歳半の息子には夏以外の外遊びはレインパンツを始めから履かせています。バンクーバーなので雨も多く、公園も山も土や草の多い地面はどの道濡れていますし、レインパンツと靴がどれだけ泥だらけになっても車に乗せる前に脱がせればいいだけなので私も楽ですし。
家の庭で遊ぶときも同じで、土遊びか水遊びしたいならレインパンツを履いてから出てね〜と声をかければ、自分でいそいそと部屋着の上からレインパンツを履いて出ています。マッドルームに庭遊び用のレインパンツと靴を子供が手に取りやすい位置に準備しています。
https://www.puddlegear.com/products/puddlegear-bib-rainpant-in-navy-blue
HatleyとかMECとかOakiとか色々使ってきましたがレインギアは、上記のリンクのものがオススメです。洗濯機で洗えて、自然乾燥で一晩で乾きます。防水性能が落ちることもないし、膝の部分が初めから二重になっているので元気なお子さんにはぴったりだと思います。よほど乱暴に扱わないと生地も痛みませんが、うっかり擦れたり穴が空いた時はテナシウステープというテントなどを修理する時に使うストレッチ性のある防水のテープを貼れば直ります。
夏の暑い日は、ショートパンツを履いていれば自分で膝が擦れて痛くならないように気をつけて遊ぶので夏のショートパンツがダメになることはあまりないですね。
靴は外遊び用のスニーカー、サンダル、レインブーツ、スノーシューズと、買い物などのお出かけ用のスニーカー、サンダル、レインブーツ、スノーシューズと分けています。各2足ずつ購入して、外遊び用はサイズアウト前にボロボロになったら、お出かけ用を外遊び用に格下げして、お出かけ用を買い直したりもしています。