2重国籍のパスポートの使い方について教えていただきたいのですが、
今回日本のパスポートにて、旅券を購入しました。

アメリカ経由と言うこともあり、カナダのパスポートも取得して行こうと想うのですが、
この二つのパスポートをどのように使用するのかいまいちわかりません。

私が今想っているのは、カナダ出国時ーカナダのパスポート
日本入国時ー日本パスポート、日本出国時ー日本パスポート、
アメリカ、カナダ入国時ーカナダのパスポート。
これで、正しいでしょうか？

また、チケット購入後ではありますがカナダのパスポートを申請して
それを使用することは可能でしょうか？

合法的に2つのパスポートをお持ちであればそれぞれのイミグレーションで
2つのパスポートを見せれば問題ありません。
　基本的には出国、入国を同じパスポートでしなければ外国人が1-2年それ以上
不法滞在しているような形になってしまいますので気をつけてください。
　今後は入国の際にそれぞれの国のイミグレーションにどうすれば聞いたほうが
いいとおもいますよ。

ご存知でしょうが日本は二重国籍を認めてませんので馬鹿正直に日本で両方のパスポートを見せたり聞いたりしたら、その場で日本のパスポートは取り上げられますよ。