すでに9歳になっているなら毎月の保険料も高くなるのであまりお得じゃないかもしれないですよ。
2歳未満の犬を飼っていて、将来特有の病気にかかりやすいというのなら入っておいたほうがよいのかもしれませんが。(例えばダックスを飼っていてヘルニアにかかったら3000ドル以上手術費がかかるなど)。
保険会社によって違いがありますし、何件かVetを周ってパンフレットをもらって検討したらよいと思います。
http://www.petcareinsurance.com/can/index.asp
ペット保険会社サイトの一つですが、月額保険料の査定が出来るはずです。