最近知り合いになった女性が、キャリア志向で、いつも仕事の自慢とか、自分はすごいというのをアピールしてくるのでしんどいです。
キャリア志向というか、自分はカナダ企業で働いてることが自慢のような感じです。

私は強いから
トレーニングは他の人より、１ヶ月も早く終わった
ひとり立ちしたのは自分が一番早かった
ミスがあってもボスに許してもらえた
会社のベネフィットの自慢

このような発言を会うたびに毎回されます。
また、ビジネス関係の書類など分からないのよっていうから、
私が、ご主人（ネイティブスピーカー）がいるじゃないというと
彼に聞いても分からないから自分ですべてやったと。
ここまで言う必要ないのでは？

これって自分がすごいって思ってもらいたいからですよね。

実際、すごいじゃないですか。「立派だね。良かったね。」と、素直に褒めればいいだけの話では？ 　

Res1に同意です。

トピ主の気持ちはわからないでもないけど、聞き流せずにトピまで立ててしまうトピ主には、少し劣等感があるように思います。

もちろん、その人と話をしていると自分が不快になるのであれば、距離を置けばよいと思います。

ただその時に、その人の性格が悪いからイヤだと思うより「この人と話していると、自分の劣等感が刺激されるから不快だ」と、自分にフォーカスして物事を考えたほうが良いですよ。

たとえば、カナダ企業で働きたいけど英語力がない、と心の中で劣等感を持っている場合、他人がその話題を出してきたら、何を言っても「私はあなたと違って〜なのよ」とバカにされているような気分になる、というのは良くあることです。
そういう人に対しては、たとえ「私ってダメなのよ」と謙遜しても「カナダ企業に就職して英語もできてるはずなのに、ダメなのよと言えば言うほど余計に腹が立つ」となったりします。

自分の心の中を覗いてみられることをお勧めします。 　

寂しいとか、他人に認められないと生きて行けないタイプの人って何処でもいるし、結局褒めて貰いたいだけだから、褒めてやりゃ良いと思いますよ。私だったらいくらでも褒めちゃうぞ！褒めるのはタダだからね。
利用価値だってありますよ。「今度資格取ろうと思って…オススメ何かない?」「**さんは**ができるから、頼りにしてる！」「**が分からないの、教えて~」等など。教えてチャンがどうのこうのって言う人にたま~~~にいるんですよ。実は偉そうにしてるから利用されているだけの人。 　

こういう人とはどうやって付き合いますか？
という質問ですよね。

聞きいても面白くない話ばかりするときは、
「へ〜へ〜〜〜うなんだ〜すごいね〜、へ〜あ〜そう〜」って聞いてるふりしながら考え事とかして、話は流します。 　

一言「よかったね」といって聞き流すのが一番なんじゃないですか？
「よかったね」の一言も、声のトーンによってどうにでもなります
　

私だったら、、、
もし話していていつも不快に感じるなら距離をおくかな、
だってお話して面白くないんでしょう、、トピ主さんの劣等感とかそういうのって関係ない思うよ。
自分の気持ちに素直になって自分の気持ちよい環境を作りましょう。
友達と会うってたわいも無い話してストレス発散する場なのに、逆にストレス感じる相手とわざわざ会うことも無いようにも思うし。
それに自慢話ってほどほどにしないと大概の人は嫌うからね、でも彼女も自信がなくて寂しいんじゃないかな？きっと誰かに認められたいんだけだと思う。
自分に自信があるひとは自分の自慢話はあまりしないからね。
それを大きく包み込んでお話できるんなら良いと思うけど。そういうのが面倒なら距離を置いたほうがよし！ 　

その子はきっと自信がない。カナダで、カナダの会社で働いても自慢の種になるかいや！！！！

褒めてやればええんちゃうかい？ 　

>> 最近知り合いになった女性が、キャリア志向で、
>> いつも仕事の自慢とか、自分はすごいというのを
>> アピールしてくるのでしんどいです。

トピ主さんの劣等感云々とレスをされている方がいますが、
自分の会社でも、上記の『自慢ばかりするひと』のような
女性がいます。
日本で一流大学卒業後、アメリカでMBAをとった人で、
頭は凄くいい人なんです...ただ、会話が自分の周りのことしか
話せず、基本的に凄く寂しい人なんだな...と思っています。
（たまに兄弟姉妹の話がでると、そちらの方が更に出来がよく、
両親に愛されていた...というようなことを話から感じます。）

だから

>> これって自分がすごいって思ってもらいたいからですよね。

すごいと思ってもらいたいという気持ちの元をたどると、
寂しさというか、自分の存在を認めてもらいたいという
叫びがあると思います。実際は違うかも知れないし
断言するつもりはありませんが。

ただ、確かに付き合うのは難しいですよね。多分その人の
自尊心を損ねるような方向に（意図的にではなくとも）
話が行くと、そういう話が始まった元となった人を
悪人扱いするとか。

たとえば、トピ主さんから見た場合に、この話題の人と
同じぐらい出来る人の話をした場合に、その同じぐらい
出来る人のことを『でも、何々さんて○○だから...』とか
結構巧妙にさりげなくネガティブな話をするとか。
（本人は自分を護るために必死になっていることには
気付いていないと思いますが）

私はどこで自分が陥れられるか分らないので細心の注意を
払っています。但しあまりにもよそよそしくなると、
それもまずいので、その点も気をつけていますが... 　

やはりすごく嬉しいのでしょう。
そのうち言わなくなると思いますよ。
で、今度は愚痴になったりして。
要はもともと人の話を聞かず顔色も見ず、延々と自分語りをするお友達なのでは？
おもしろおかしく話してくれるなら聞きがいもあるけど、そのまんまじゃね。
トピ主さん、彼女のことが好きでお友達と思ってるなら、今は我慢して聞き流すべきかも。 　

キャリアではありませんが、知り合いでさりげなく自分の容姿の自慢をする人がいます。
話の端々に”知り合いが私のことを綺麗っていう人がいて。。”とか、”スタイルがいいとか言われる”とか”私が可愛いという理由で嫉妬された”とかさりげなく言うんです。思いっきり自慢するとかではありませんが。それでも誰も本人の前では口にしませんが、正直ドン引きしてます。

私も他の友人も劣等感などではなく綺麗な人は正直に褒めますし、その彼女も綺麗な方ですがやっぱり自分で言われるとちょっと引きますよね。

でも本人は自慢でも何でも言いたいんだと思うんです。聞いてるほうが恥ずかしくなっても、流すしかないと思うんです。
その彼女は容姿が劣ってる人やおしゃれに努力しない人を低く見る傾向があるのですが、それでもこういう人もいるもんだと思うしかないと思います。自分がそういうことを言って恥をかくわけでもなし、自分さえそうならなければいいことではないでしょうか。