同僚がお客とFlirtしているの見たことないですか?
それを真似してカジュアルに話しかければいいんですよ。
突然突っ込んだ質問とかは引かれますよ。
「どこ出身なの?」もいかにも外国人だったらいいきっかけだけど普通のカナダ人だったら何の前置きもなしだとびっくりです。
「バンクーバーは雨が多くって嫌だよね〜」なんて言われたら「あれ?バンクーバー出身じゃないんだ。バンクーバーには長いの?どこから来たの?」って流れにはできるけど。
あとは「よくここに来るけど職場はこの辺なの?」って聞いて好反応だったら「何の仕事しているの?」って聞いてもいいですね。
いつも同じものを彼が買うなら覚えて彼が注文する前に「いつものヤツ?」って言うとか、「I like your jacket」とか毎日一言ずつ交わして少しずつその一言を二言にし、三言にするようにするとか徐々に印象をよくしていくのもいいかも。