この間、初体験したんですが凄く痛かったです。
血もいっぱい出ました…。
２回目も痛かった…。
それがちょっとトラウマで３回目がなかなか出来ません。

皆さんに質問なんですが、何回目あたりから気持ちよくなりましたか？

人それぞれだと思いますよ。

私は、初めての時から全く痛みを感じなかった。体の方が慣れない体制だったので、後から悲鳴を上げていたけど。 　

あと、相性にもよるよ。

私は初めての人はたぶん５・６回目ぐらいからましになったかなあ。

知らないうちに気持ちよくなってたけど･･･

でもその後に付き合った人でどうしても痛い人がいた。気持ちの相性・サイズの相性ってあると思う。 　

相手の人も慣れてない人なんでしょうね。ちゃんと濡れていない且つ膣がきちんとほぐれていない状態で挿入をしているのでしょう。
ドラックストアで潤滑ローションが売ってます。それを使えばかなり痛みはなくなると思います。買うのはまだ抵抗あるかもしれませんが、痛いままセックスをして（セックス＝痛い、怖い）と、セックス嫌いになるより、勇気を出してそういうものを使った方がいいのではないでしょうか。

誰でも濡れていない状態で挿入されれば、何回目でも痛いですから気持ちいいものじゃないですよ。回数だけこなせばいいって物じゃないです。