恥ずかしいんですが、思い切って書き込みします。
元彼と別れてから１０ヶ月くらい）ずっとHしてなくて、昨日今の彼と初めてHしたんですけど、すごく痛くて入らなかったんです。。。彼はすごく優しくてリラックスできるようにいろいろしてくれたんですけど、なかなかうまくいかなくて。。。初めてのとき以上の痛みだったんです。どうしたらうまくいきますか？やっぱりリラックスするしかないんでしょうか？

本で見たのですが、女性の体はSEXに対して思っている以上にデリケートで、心のどこかで何か心配事とかがあると、頭ではリラックスしようとしても、どうしてもぬれない、入らないということがあるそうです。
私も前に同じことがありました。３日ぐらいトライしたのですが、どんなに彼が優しくいろいろ頑張ってくれても全然ぬれなくて、穴がふさがったのかと思うほど全然入らなくて、痛かったんです。
そのとき私はいろいろ（ルームメイトや仕事のストレス、新しいアパートを探さなきゃいけなくなったり、、）と無意識のうちにもSEXの最中に考えていました。
私の場合は、まず心配事などを無くして、ルーブリケーションやジェルを使って彼に指でゆっくり慣らせてもらってうまくいきましたよ。
トピ主さんがこの方法でうまくいくか分かりませんが、ご参考までと思い返信しました。頑張ってね♪