今週半ばにカナダへワーホリで入国します。
滞在期間は今のところ約５ヶ月で、海外保険も５ヶ月分申し込みました。
しかしまだ確実な滞在期間は決まっておらず、場合によっては１年間フルで滞在したいと考えています。
この場合、税関申告書の滞在日数の欄には、365日と書いてよろしいのでしょうか？

海外保険申し込み期間のみしか滞在許可を貰えないという話も耳にしましたが、もっと滞在したいと思ったら延長できると言えば問題ないのでしょうか？

私もトピ主さんと全く同じ内容でこちらにきています。
私は申請書に今のところの予定滞在日数を記載し提出してしまい、
提出後にはっと気づきました。

発行後に確認したところ、ちゃんと1年間になっていました。

しかし、発行される方にもよるかもしれないので
もし聞かれたときに英語での説明ができるのであれば予定滞在日数でいいと思いますが
無難に365と記載されるのをお勧めします。

海外保険と滞在許可は、カナダの場合全く関係ありません。

また、滞在日数を書く欄がありますが、それは「観光者用」（観光ビザやビザ免除で入国する人）のためにあるもので、ワーホリや学生ビザの場合はそこは空白のままでも大丈夫です。
その下のResidenceの所に酒とか持ってきた所を書く必要があります。