現在ワーホリビザを申請中で、本日ステップ１完了のメールが届きました。
これからステップ２を申請するのですが、無犯罪証明書の提出を求められるのは、ステップ２の書類アップロード段階ですか？
それともステップ２を申請した後に連絡が来るのでしょうか？

私は去年の10月半ばから5ヶ月と20日間ほど学生ビザでアメリカに滞在していました。
その後カナダへ渡り、こちらも5ヶ月と20日間ほどビジターで滞在、その間にNYへ6日間旅行しました。

この場合、どちらも滞在は半年以下ですが、無犯罪証明書の提出を求められる可能性はあるのでしょうか？

ないです

大丈夫だと思います。
ステップ２必要書類のためのアンケート画面で半年以上の滞在を申告しなければ、
ステップ２書類提出の画面には、無犯罪証明アップロードのボタンが表示されないと思います。よって、アップロード不要のはずです。
ステップ２提出後に審査の過程でやはり無犯罪証明が必要だと判断された場合は、その旨連絡が来るはずです。

追加書類等なく無事にビザの許可がおりました。
ありがとうございました。