私はいまバンクーバーでワーホリしているものです。
2ヵ月後カルガリーかウィスラーに移動しょうか考えています。
カルガリーorウィスラーでは仕事や家は決まりやすいものなのですか？
またバンクーバーより遊ぶところがないため、つまらないとバンクーバーに住んでいる人はよくいいますが、実際どうなのでしょうか？？
ワーホリ経験のある方色々教えてください。

ウィスラーは冬の間、部屋探しが大変です。
カルガリーは、物件はあるけどどんどん値上がりしているので、安くて便利なところを探すのが大変。

アウトドア派にはどちらもいい所だと思います。
ウィンタースポーツも出来るし。カルガリーの町には小さいけどスキー場（オリンピックパーク）があるし、少し足を伸ばせばロッキーの山で滑れる。ウィスラーは、冬はもちろんだけど、夏もハイキングできたり、けっこう楽しい。

夜遊びの場所は少ないかもしれないけど。
summerさんが求めてるのはどっちですか？ 　

確かにバンクーバーに比べれば遊ぶところは少ないけど、スキーorスノーボードが毎日できるので、つまらなくはないと思います。むしろバンクーバーの冬は毎日雨ばかりなので、つまらないかもしれませんよ。
もしウィスラーに移動を考えているなら、少なくとも住まいは押さえておいた方が良いです。冬のウィスラーは住むところがなく、本当に見つけるのが大変です。
仕事はこだわらなければ見つかると思います。 　

以前、カルガリーにもウィスラーにも長期間、住んでいたことがあります。この2つの町は、特色が違うので、とぴ主さんが何を目的で移動するかによって違います。遊ぶ所というのはどんな遊びをしたいのですか？また、滞在期間にもよって変わります。ただ、みなさんが言われているように、ウィスラーは住居探しが大変なので、冬季に滞在したいのなら、2か月後にはすぐに移動し住居を確保した方がいいと思います。
仕事はどんな仕事を探していますか？職種によってはどちらも見つかると思いますよ。