6月の下旬ごろにワーキングホリデーでカナダに行きます。
今保険のことで悩んでいます。。皆さんはどこの海外保険に入っていますか??　
よいところなどありましたら教えてください。

自分が住む予定の街に、事務所がある保険会社が一番です。
いざ病院に行くとき、家から近いところを紹介してくれるし。
病院の事情も知ってるし。

セットのプランは、国が基準を決めてるので、各社同じのはずです。
自分で組み合わせるタイプの保険もありますよ。

便乗して質問させていただいていいですか？
世間知らずな上、ネットも使えなかった私は、損保会社に直接電話をかけてしまい、
「知り合いに保険の外交やってる人はいないんですか？」
と言われてしまいました…。
結局、車のセールスやってる友達にお願いしたのですが、どんな伝手をたどっても損保の外交の人がいない場合、どうしたらよいのでしょう？ 　

海外旅行傷害保険ならネットで加入できますよ。
空港の自動販売機（？）でも買えるし。
検索してみてください。 　

空港の自販機ではセットのしか買えなかったような記憶があります。
飛行機に乗る最後の最後に自分の望む通りにならないといけないので
出国手続き前には済ませるようにお勧めします。
チェックインカウンターのところのインフォでも購入出来るはずです。
　

損保ジャ○ンの対応は最低です。料金プランは他社より低目だけど・・・ 　

じゃ、どこがいいんですか？イロイロあって迷います。どこもに多様なものなので一番安いところにしようと思っていたのですが、ダメですか？
　

本当にいっぱいあって迷います。。。
日本で入れるのもあればバンクーバーとかで入れるのもあるって聞きますが、お勧めのはありますか?? 　

確かにこちらカナダでも入れる旅行者用の保険はあったように記憶しております。
しかし「万が一」を考えて入る保険ですから、日本を離れるときから
しっかり保険に入られた方が安心なのでは？

「ここが良いです」と書き込んでも
「お前はあそこの回し者か？幾ら貰っているんだ」と
言われもない書き込みされる場合もありますので、
なかなか肯定的な書き込みは期待出来ないのが悲しい現状でしょう。

兎に角、ご自分の求める物に合った保険会社が一番良いと言うことです。
英語力に問題が無いのならば、日本語対応している現地代理店の数等は問題にはならないはずですし。
日本でも病気はほとんどしたことが無く、荷物の盗難等を重視されているのであればセット売りだけで無く、細かく自分の希望で保険額を組める会社が便利でしょう。

料金は政府の認可事業ですから、そんな無謀なことしている会社も無いでしょう。
ご自分の希望に合った会社をじっくり選ばれては如何でしょうか？