学生Visa1年→日本一時帰国→ワーホリ滞在中ですがあと２ヵ月でVisaが切れます。
あと半年ほど延長して滞在したい予定です。（学校３ヵ月ほど＋旅行など）

学生Visaで１年過ごした為、次に学生Visaを申請したところ、Visaはおりにくいのでしょうか？それとも観光に切り替えた方が宜しいでしょうか？観光は半年おりないのが最近の多いみたいですが。小さい情報あればお願いします。

経験者ではないですが、学生ビザは必要な書類が揃っていれば大丈夫だとおもいます。行きたい学校は決まっていますか？学校に行くなら観光ではなく学生ビザを申請するべきです。
あと2ヶ月でビザが切れるということなので、出来るだけ早く申請することをお勧めします。学生ビザが届くまで2ヶ月くらいかかります。