正直に話せば、再入国は4月16日までに限って、許可されるでしょう。そのあとにワークへの切り替えが間に合わないのがご心配ですか?
Work Permitはすでに申請書を送付されたのですよね。まだであって、HRSDCの雇用確認が取れておれば、再入国時に申請可能です。
http://www.canadanet.or.jp/i_v/work/w-3.shtml
あなたがカナダの入国査証を免除されている国籍の方で、HRSDCの雇用確認が取れている場合は、カナダの入国地で就労許可を申請することも可能です。もちろん、東京でも申請できます。詳しくは申請書のキットの中にある資料をご覧ください。