すみません。
ちょっと、文の意味がわからないところがあるので、
きちんと答えれるかわかりませんが。
米国入国はシカゴです。
日本からの直行便だと、オヘアのターミナル5に到着します。
その際に必要と思われるものは、税関の申告書とI94-Wです。
確か、I94 が白い紙で、I94-W が緑の紙です。
I94(-W) に関してはこちら。
http://tokyo.usembassy.gov/j/visa/tvisaj-i94.html
トロントに行くためには、オヘアのターミナル5からUAターミナル
(ほとんどの場合はターミナル1) に移動する必要があります。
ターミナル5 からターミナル1は歩けません。
移動する際は、空港内のシャトル電車(無料)を使ってください。
ターミナル1から米国出国です。
カナダの税関申告書に関しては、
オヘア→トロントの飛行機の中で配られると思います。
I94(-W) は米国の出国の際、3ヶ月以内に戻ってこない場合は、
必ず航空会社の人などに取ってもらってください。
帰りも米国経由の場合は、
行きは取っても取らなくてもどちらでもいいと思います。
ちなみに、オヘアは巨大な空港です。
成田(関空は行ったことがないので)は、
オヘアに比べるとまだまだ小さい方です。
第一ターミナルだけでも相当な広さがあります。
乗り換え時間が少ない場合は、
早めの移動をしたほうが無難です。