愛車を日本からカナダにもってきて運転したいと思っていますが可能でしょうか？カナダで購入したほうが良いのでしょうか？詳しい方どうか教えてください。

自動車のためにオープンの往復切符を買っておけば日本に帰るときに確実に持ち出すという証拠になるのでたぶん許可が下りるでしょう。
一応カスタムに聞いてみれば、お金持ちは自分の飛行機に乗せて持ってきている。