日本に一時帰国するとき、パスポートの有効期限は気にすべきでしょうか？
入国は一切問題ないようですが、出国時（カナダに戻るとき）カナダ出国予定日より先の日付でないと空港でチェックインできないらしいですが、カナダ永住者の場合は？ とにかく有効ならよいのか、半年ぐらい有効じゃないといけないのか？ どなたか詳しい方がいれば、教えてください。（日本のパスポートの話です）

滞在中に切れるのがわかってるなら、その前に更新していけばいいじゃん・・・

日本滞在中に切れるのではなく、数か月余裕があります。ただ、日本出国時にチェックインカウンターで有効期限が半年以上ないと搭乗できないとか、渡航先によっては決まりがあるそうです。カナダ行きの場合、カナダ出国予定日よりも期限が先ならチェックインできるそうです。では、次のカナダ出国予定が決まっていない長期滞在者は？という質問でした。

残り1カ月でも問題なかった、とか、残り3か月で断られた、とか、経験された方がいらっしゃれば、教えていただければと思いました。

私だったら日本に帰る機会があるなら更新して10年のパスポートを取ります。
切れる1年前から更新できます。

ここで書かれた見ず知らずの人の残すレスを信用するんですか？

どうせ数カ月しか残りがないのなら、帰国した際に更新した方がいいと思います。1週間でできますし。
こちらに（無事に）帰ってきたとしても、いづれにせよ近々更新しないといけないのなら、日本でやる方が断然楽だし早いと思います。特に主さんがバンクーバーなど、領事館、大使館のある都市在住でないのなら。私はＢＣ州内陸在住なので、書類は郵送、ピックアップもアレンジしないといけないし面倒です。
しかも、うっかり期限が切れてしまったら、取り寄せる書類も増えるし。機会があるうちに早めに更新しておいて不便はないでしょう。