こちらに越してきてまだ日も浅いのですが、iPhoneでSpeakoutは使えますか？
また、日本で購入したものでなくて、カナダで購入しなければいけませんか？

よろしくお願いします。

基本的にスピークアウトはアンロックフォンが前提と定義されていると思います。なので日本からの機種でもそうであれば大丈夫だと思いますよ。でもこのサービス、データは含まれていないのでご注意を。