アルバイト。U−TubeなどからWalkmanに音楽をダウンロードして下さるスキルをお持ちの方。
$100お支払い致します。

Walkmanってmp3プレイヤーでしょうか？
Youtubeの音楽をpcに取り込んでMP3プレイヤーに保存するということですか？
Youtubeの音楽は何曲でしょうか？

お受けしても良いですが、
コレは違法ですよ。

ご自分で出来ますよ。
youtube ミュージック　ダウンロード
とかでグーグルして、
必要なものを手に入れれば可能です。

YouTube to mp3
で検索。
YouTubeのアドレスを貼るとmp3に変換してくれるサイトが出てきます。
そのサイトで変換されたmp3をパソコンに保存。
ウォークマンはカセットとCD以外使ったこと無いので分かりませんが
おそらくmp3はそのまま使えると思うのでパソコンからウォークマンへ転送。
これを繰り返せばいいだけです。

面倒とは思いますが、自分の手を汚してください。