日本からカナダに移住にむけ、ビザがおりるまでのあいだの保険を、半年、自分にかけてから発ちたいのですが、条件が必ず帰国するのが、前提など、期間が長いこともあり、なかなか難しく、良いアドバイスあられましたら至急教えていただきたいです。キャッシュレスサービスがうけられる保険会社で、なおかつ証券がペーパーレス、支払いがコンビニ支払いなどの希望があります

とりあえず、年間費無しのクレジットカードに海外傷害保険自動付帯がついてるものを、何枚か作っておいてはどうですか？
１２０日までは対応されるはずです。
残りは、現地の保険に入るのが安く済みますが、知る限りでは、キャッシュレスが受けれないと思うので、一旦、カードで払い、早目に保険会社に請求すれば、支払いまでに保険金がおりれば、それでカバーするしかないかと…

とりあえず、年間費無料の海外傷害保険自動付帯のクレジットカードを何枚か作っておいてはどうですか？
１２０日までは対応されると思います。
その後、現地の保険に入るのが安く済みますが、知る限りでは、キャッシュレスが受けれないと思うので、一旦、カードで支払い、早目に保険会社に請求すれば、支払い日までに保険金もおりる可能性もあるかと思います。

すみません送信できなかったと思い、2回も送ってしまいました。

私も以前似たような経験があり、色々と調べたり問い合わせたりしました。（私の場合は、就労ビザで、カナダのMSPに入れるまでの間の期間をどうするか、というのでした）
まず、日本の会社の海外旅行保険はあくまでも旅行目的や学生、ワーホリで海外に滞在する目的で販売されています。就労ビザや永住目的で滞在の方には利用できないみたいです。
カナダにあるブリッジスインターナショナルの保険会社の販売している保険は、私のケースやおそらくとぴ主さんも購入できます。日本からでも申込できますし、日本語対応です。とぴ主さんは、カナダのどこに住まれる予定か分かりませんが、バンクーバーですと、イエールタウンにあるメインランドクリニックだとキャッシュレスで対応してもらえます。他にも、有名な保険会社Blue cross（日本語対応不可）もありますので、色々調べて見られたらいかがでしょうか？
ただ、それらの保険は、日本の会社の海外保険のように、色々と補償はついていません。（例えば、飛行機遅延、荷物破損、建物などの破損など）あくまでも医療にかかわることのみだと思います。私は、まず日本〜バンクーバーに着くまでの間の何かあったときの補償があったほうが良いと思い、日本の安い海外旅行保険（ネット申し込み）を１か月のみ申込み（もちろん帰国日を１か月後にしました）その後、MSPを待っている３か月間は現地のBlue Crossに申し込みました。

とぴ主さんのビザがおりるまでの半年。。。とありますが、ビザがおりるまで果たしてどれくらいの期間かは予測できませんよね。仮に、日本の会社の海外保険を半年かけたとして、更新したい場合は、日本の誰かにお願いしないと、カナダから延長手続きはできないと思います。
また、帰国日を適当に決めて申し込むことは可能ですが、色々と補償がついていますので、半年となるとかなりの高額になると思いますよ。
キャシュレスの受けられる病院は、それぞれ指定されていますので、色々とネットで調べてとぴ主さんが住まれる場所のどの病院がキャッスレスになるか、を調べられたら良いと思います。
あと、大体の保険会社は、ペーパレスです。証券にしたい場合は、別料金（少額ですが）を払わないといけません。ネットで申し込んだ場合、コンビニ支払いできないと思います。クレジットカード払いです。あとは、直接保険会社の窓口で申し込み、その場で現金支払いにするか、だと思います。

参考になったかどうか分かりませんが。。。




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