英語圏でどれくらいの期間以上生活すると、CNNやドラマが苦なく聞けるようになりますか!?
留学に興味があるので教えてください。

残念ながら、英語圏で生活をする=リスニングが向上するわけではありません。

日本でいる時から聞けばいいじゃない。

トピ主さんが何歳で、どれくらい英語に触れる環境にいるのかわからないので一概に言えませんが、日本で生まれ育って、20年以上日本語のみで生活してた人が、海外に来てドラマやCNNを完璧に聞きとれるとしたら、相当努力している人か、周りに日本語を使う人がいない環境で暮らしている人だと思います。

どれくらいという答えはありません。

英語圏で生活している人でも、日本語を使う環境(職場、交友関係、家族)にいたりすると、10年経ってもCNNを聞き取る事は無理です。(英語圏に子供の頃からいたり、親が英語を話す場合は別ですが)

洋画字幕派なら意外と聞き取りできまっせ。
ソースはESLでリスニングだけ異常に高得点で先生に苦笑いされた俺。

私の経験では日本で２年くらい会話を習って、そして移民、毎日会社では英語、そして夜学校に週五回通ってやっと１年後に９０％聞こえるようになりました。
聞こえないと話すことはできない。
新聞などを読んで活字から単語を確認した。
３年たったら英語で喧嘩ができるようになった、カナダのジョークも理解できるようになった。