はじめまして。今度、カナダ国外に出張することになりました。期間は数週間（多分一ヶ月くらいになりそうですが、それ以上は長くならないと思います）です。

もしご経験のある方がいらしたら教えていただきたいのですが、会社のではなく自分個人の携帯プランはどうされていますか？外国で通話やデータを使えるプランを申し込んだ方がいいのでしょうか？まだぜんぜん調べてないのですが、申し込まれた方がいらしたら、お勧めがあったら教えてください。よろしくお願いいたします。

ローミング

http://www.telus.com/en/mb/mobility/travel/index.jsp?CMP=KNCtm0428Yahoo&SEM_CMP=TELUS_Branded_Roaming&SEM_AG=Branded_Roaming_Phrase&SEM_KW=telus%20roaming%20package&SEM_MT=Phrase&SEM_META=TELUS%20Branded


http://www.rogers.com/business/on/en/smallbusiness/shop/wireless/addons/travel/

SIMフリー機かどうかで多少値段が変わってきますが、プリペイドのSIM購入が手っ取り早く簡単に済ませると思います。ちになみにオススメはWindという会社の月額＄35で使い放題（データ・通話・テキスト）のプリペイド型のプランですかね。
https://www.windmobile.ca/plans-and-devices/special-offers

出張先の国の事情にもよると思いますが、Res.2の方が書かれているように現地の格安SIMを使うのが一番安いかと。
ただその場合、お手持ちの携帯が現地の認証を通っているか確認しておくことをお勧めします。
カナダのiPhone5/5s/5c/6/6plusを日本に持ち込んで使う場合は電波法違反になる場合があるので。
http://www.tele.soumu.go.jp/j/adm/monitoring/summary/qa/giteki_mark/

カナダの携帯をアメリカやヨーロッパに持ち込む場合は大丈夫な場合が多いかと思いますが、念のためチェックしておくことをお勧めします。

SIMフリーでなかったらそもそも直接使うことはできませんが。

厳密に言えば日本の電波法だと技適マーク無しにWi-Fiに繋ぐのもアウト
そこまで厳しく取り調べしてないのが現実ですが