かれこれESLで一緒だった時のクラスメイトが
未だに滞在しているのを発見。学生ビザの後、観光二回延長
その後は、違法滞在でステイしています。しかも、騙されてると
わかっていながらも貢いでいる。
こういうのってよくあるんですか？何も実りはないと思うのですが。

ワーホリ経験者にはよくあることですね。
中途半端に外国かぶれになって、日本になじめず（と本人は思ってるけど実は能力がないだけで日本に居ても満足な仕事も得られない。）と勘違いして海外でぶらついてるだけのルーザーコースをまい進している連中。そんな生活、長くは続かないのを早く気づけばいいんですけどね。

ある時点で関係が壊れるなりお金が続かなくなるなりして日本に帰らざるを得なくなるから放っておきましょう。
まあ誰かいい人を見つけてそのまま結婚移民というコースも無くはないでしょうけれど。

他人から見ていくらダメな生き方に見えても、本人が問題意識を持って現状を変えたいと望むまでは何を言っても馬の耳に念仏です。感謝はされず逆に恨まれたりするだけです。本人が気づいて自ら相談してくるまでは、放っておくしかないです。積極的に移民局に通報しないと気が済まないとかであれば、別に止めませんが。

他人のことは気にしないことです。
時間の無駄。
ご自身の人生を充実させることだけにフォーカスしてればいいと思います。

ま、ボロボロになってどちらにしても何も残らないのですから
身から出た錆となって、捕まって強制送還なろうと、カナダにいて
遊ばれて妊娠しようと、悪いことしてれば傷つくのは自分ですからね。

そんなにイヤなら、移民局に通報すれば？
そのような人は日本人のイメージを悪くしますよね。
http://www.cic.gc.ca/english/information/protection/fraud/report.asp