無料メールソフトThunderbirdを使用しようと思っています。

メールアカウント設定の途中で警告が出て、

受信（送信）サーバーへの接続は暗号化されません。

というのが出ています。危険性を承知したうえで使用する、という項目にチェックを入れるようになっています。

これは、この項目をチェックして使用すると問題がありますか？

いままでアウトルックを使っていましたが、サーバーへの接続を暗号化していたのかどうかわかりません。

無料メールソフトだと有料のものより危険なのでしょうか？

アドバイスをいただければさいわいです。

＞ これは、この項目をチェックして使用すると問題がありますか？

問題なしです。

無料や有料ソフトの違いではなく、使っているメールサービスの問題です。Thunderbirdは、セキュリティ周りのポリシーが厳しいので、Outlookでは警告を出さないようなエラーでも警告を出します。メールサービス（サーバ）側が暗号化に対応していないならば、Outlookを使おうがThunderbirdを使おうが関係ありません。

むしろ、有料ソフトであるOutlookはセキュリティホールが多く、修正までに時間がかかるので有名です（最近は改善されてきていますが）。