ファミリールームと迷ったのですが、カナダ企業での経験をお聞きしたいのでこちらに書き込みさせていただきます。
タイトルの通り、上司があと１ヶ月ちょっとで産休に入るためベビーシャワーをします。会社のカルチャーはそれぞれ違うと思うのですが、うちの会社では社員へのベビーシャワーは慣習です。ただ管理職の人のベビーシャワーは前例がないと思います。
一般社員や小さいデパートメントのスーパーバイザーやマネージャーだと、個々のチームでポットラックをしたりランチ込みでギフトをあげたりするのですが、私の上司はVPで３つのデパートメントを管理しています。なんとなくセッティングも何もかも私にまわってきそうな嫌な予感は的中すると思うのですが、もう時間もないので覚悟をしておこうと思っています。
ただ明らかに高収入な上司にどんなギフトをすればいいのでしょうか？どなたかご経験がある方いらっしゃいませんか？
会社は社員200人ほどの中小企業ですが、ベビーシャワーの告知を出せば100人くらいは「おめでとう」を言いに集まるかもしれません（あくまで想像ですが・・・）。
とりあえず100人前くらいの特大ケーキを注文して一番大きい会議室を貸しきって、デコレーションしてプレゼントを集めてそこへ呼び出そうと思うのですが、肝心のプレゼントをどうしていいかわかりません。
上司の目のつかないチームにお願いして、お金を出したい人たちからギフト用の資金を集めてもらおうかと思っているのですが、その使い道が決められません。ギフトカード？それともちょっと高めのベビー服のお店で買い物？
同僚のベビーシャワーは何度も経験していますが、相手が上司なだけに困っています・・・。どなたか良いアイデアがあれば意見を聞かせてください。よろしくお願いします。

ベビーシャワーって、個々にプレゼントを買いませんか？
会社でまとめて買うっていうのは経験ないですけど。

書き込みありがとうございます。
うちの会社ではママになる同僚と親しければ個々でギフトを買いますが、それ以外はみんなで現金を出し合ってカードとギフトカードで済ませることが普通です。個人的に相手を知らなければ好みもわかりませんし。１人$10前後で10人以上が出し合えばかなりの金額になりますが、自分で贈り物にできるくらいの質のいいベビー服を1枚買おうとすると$30以上はかかりますよね。
今回は明らかに高収入なボスが主役ということもあり、集まったお金をそのままあげるよりも、何か喜ばれる物を買ったほうがいいのではないかと思っているんですが・・・。
英語で検索してみてもなかなか探している答えにはヒットしません。

上司だから、という考え方はしなくていいとおもいますよ。
新しくママになる、ということでは新米ママです。（初産と勝手におもってますが。2人目ならば2人目に必要なものっていうのはあります。）

記念になるものとしては、銀のスプーンとか、ベビーブッグ（子供の成長を記録できるもの）とか、あとは赤ん坊の手形とか足型をとるキット、そういったものは、わざわざ自分では買わないものなので、プレゼントとしてはいいかもしれません。あるいは、写真屋を予約して、妊婦姿の写真をとるとか、生まれたばかりの赤ちゃんを病院で撮影してもらうようにするとか、そんなのはどうでしょう？

皆でお金を集めてボスがギフトレジストリーをしているお店の商品を買えばいいんじゃないですか？ プレゼントを開けるのも盛り上がるし。

私の時のグループギフトでユニークで素敵だと思ったのは、夫の友達一同がお金を集めて娘用にティファニーのネックレス(スターリングシルバーなので$200位)と残りはギフトカードでくれました。

大きくなった時に付けられるって素敵だなと思います。

とても素敵なアイデアをいただけてうれしいです。本当にありがとうございます！
自分では経験のないことなので、子供服や靴や帽子などなど今まで会社のベビーシャワーで見たことのあるものにしか考えがいきませんでしたが、ティファニーやBirksなどのサイトでベビーギフトを見てフォトフレームやベビー用のジュエリーも考慮しようと思います。写真や手形足型をとるグッズなどもいいですね！
上司は中国系の方なので、銀のスプーンや赤ちゃん用のジュエリーなどは微妙かもしれません。（個人的には赤ちゃん用のジュエリーがかわいくて自分で欲しくなってますが・・・）
ギフトレジストリーをしているかどうかをチェックするのは難しいかなと思います。これも会社のカルチャーでベビーギフトはサプライズが基本なので・・・。いろいろ面倒なんです。
明日さっそく社内に告知を出して、集まった金額に応じて上司の上司と相談して決めようと思います。