八月に英会話の講師たちとアメリカ（フロリダ〜色々まわって〜ロス）にいくことになっています。約20間です。
その後、カナダのトロントにワーホリで約一年stayしようと考えています。この場合、往復の航空チケットを買わなければアメリカに入国できないのでしょうか？または、カナダに先に行き、アメリカに入国すべきか、いい方法があればぜひ教えてください。よろしくお願いします。

確実なのは先にカナダに入国しWHでステイしているという事実を作る方法かと
思います。先にアメリカに入国しようとして、カナダにビザがあるので旅行後滞在すると
言っても、アメリカの入国審査官がカナダのWHシステムに無知だとトラブル可能性大です。

なのでWHでカナダに入り、そこからアメリカに行き、その際にカナダに帰国するフライトチケットの
控えがあればたぶん大丈夫かと。100％大丈夫と言えないのが入国審査に関することです。

もしくはトロントから陸路アメリカに入国し、I-94W（グリーンのカード）を＄6払って取得すれば
3ヶ月の滞在は確実です。その場合カナダに帰る航空券は必要ありません。正直にアメリカ
各地を回って20日後にカナダに帰ると言えばOKです。