アメリカから陸路でカナダ入りすることは問題ないと思います。
私はバンクーバー在住ですが、犬を連れてアメリカへ日帰り(車で)旅行しましたが
往復どちらもBoaderは犬には全く関心を示さず「何を買ったか」だけを聞いてきました。
ただ、事実上カナダから日本に帰国することになると思いますので、
日本に入国する際にカナダ公的機関からの(犬の輸出)証明書が必要なのではないでしょうか
私も数週間後に愛犬と共に帰国に向けて準備をしていますが、
”(カナダ)出発2日前にかかりつけの獣医の健康診断を受け、それを元にCFIAで
裏書(エンドースメント)を取得してください”との指示を受けています。
その点についてはトピ主さんはご存知と思いますが、
もし必要でしたらCFIAに問い合わせてみるものいいかもしれませんね。
http://www.inspection.gc.ca/english/anima/heasan/offbure.shtml
後半トピずれしていたらすみません。