Aさんが在宅翻訳日本の会社Bからの所得があるとします。会社BはAさんへの支払いには課税しませんが、確定申告では当然ですがAさんへの支出額を申請します。
ここで、Aさんはカナダで自営業としてその所得を申請して所得税を払うべきですが、もしも所得申請しなかった場合、会社BによるAさんへの給与情報が日本政府からカナダ政府へ送られ、脱税としてAさんにペナルティが課されることはあるのでしょうか？

有り得ますとしか書き様が無いですね。

基本的に会社Bは法人税の関係で日本の税務署にAさんに年間ナンボ支払った情報が流れます。

日本の税務当局としては日加租税条約に基づいてカナダ税務当局にマネロンや架空取引による法人税逃れなどがないか照会する可能性があります。

＊もし照会などを税務当局がしないと確信出来るのであれば海外を通した法人税の脱税がし放題になりますので。

この場合CRAに当然情報が流れますので申告していない場合修正申告や（悪質と判断された場合は)脱税と指摘される可能性はあります。

まぁ額が本当に小さくスポット単位の収入の場合は現実的に照会が入るかどうかは運の場合も多いですが、長期に渡り収入が入るのであれば脱税を意図的にするつもりがないのであれば申告をしておくべきかと。 　

知人は全くこれと同じ状況です。（といっても彼はちゃんと所得申請はしていますが。）
ただもっと具体的な話は、日本の会社が彼の日本の銀行口座に振込、彼がこちらの銀行口座に日本の口座から送金しています。だからこちらの銀行にぞのお金が入った記録があるためそこから割り出されるとのとこです。あと、こちらでは日本の収入に関する日本の給与明細書などの書類を所得申告のときに自主的に提出する義務はないそうです。ただ、税務署から出してくれと要請があったときに提出するそうです。（嘘みたいな話ですが本当です。）

政府間で情報交換が行われてるかどうかに関係なく，いろんな手段でどのくらい収入があるからばれるとは確かでしょう。