現在日本で就職活動中なのですが、後々カナダで仕事をしながら暮らしたいと思っています。
理系の学部を卒業予定なのでＳＥなどが良いのかな等と思っているのですが、実際にＳＥとして（またはそれ以外でも）カナダで働いておられる方はいらっしゃいますか？
また、就職に関してですが、「日本で就職後カナダで転職」と「最初からカナダで就職」のどちらが現実的だと思いますか？
英語力は日常会話＋αが出来る程度です。

実際に働いておられる方々のご意見や経験談などを聞かせていただければと思います。
よろしくお願いいたします。

カナダでもSEのような仕事、いわゆるレストランなど特に資格や技術、才能がなくてもできるような仕事をしたいのであれば、絶対に「日本で就職後カナダで転職」のほうが長く続けれると思います。

こちらでは大学を卒業しても仕事を見つけるのが困難なことが多々あります。
とにかくコネと経験重視なので、それらがない新卒は難しいのです。

だから、大学在学中からボランティアやバイトで働いてそのまま採用してもらうというケースもとても多いです。

現実問題、カナダに来ていきなりSEとして働けると思いますか？
失礼ですが、これから大学卒業ということであれば技術も経験もまだまだ、英語もまだまだ・・・何を理由に企業はあえてJUPIさんを他の経験豊富なカナダ人や移民を差し置いて採用するのでしょうか？

おまけにJUPIさんはビザの問題もある。
ワーホリで１年限定で来ますか？働ける期限が決まっている人をあえて採用するほど企業余裕ありません。

よって、現実的に「カナダで仕事をしながら暮らす」ということがとりあえずの目的であるならば、日本で経験を積み、できたらカナダへの駐在や出張もあるような企業で働き、その後仕事を見つけた後にカナダに来る。

もしくは移民を視野に入れて、カナダの学校を出るなり、日本で就業年数を稼ぐなど計画的にするべきだと思います。

間違っても焦ってワーホリでいきなりこないように・・・。
絶対に壁にぶつかりますよ。特にワーホリは一生に1度だけ。
まわりで「今じゃなくって後に取っておけばよかった」という人を何人か見ました。 　

日本で数年ITで働いてから個人移民（skilled worker)で移住しました。現在はカナダの大手企業でITの仕事をしています。

日本では理系の学部を出たあと、外資系の会社のIT部門に数年勤務しました。その間社内社外で必死に英語を鍛えました。
それから個人移民の申請をし、面接にも呼ばれましたが移民は許可され、カナダに移住となりました。
その後現地のエージェントを使って就職活動をし、あるソフトウェアの経験を重視されて採用にこぎつけました。

個人移民の条件やプロセスなどはCICのHPを見てみてください。

日本の学校を卒業してカナダですぐ就職というのは、かなり困難です。採用してくれてワークパーミットを出す手続きをしてくれる会社が見つかれば可能ですが、不景気ですし、ほぼ不可能と思ったほうがいいです。

それよりも日本で数年、関連する職種で経験を積むと個人移民に必要なポイントが稼げて有利になります。また日本にいながら英会話を必死に勉強して、語学のポイントも上げるといいと思います。
日常会話ができる程度だけでは、就職は難しいと思われます。
特に業務上の会話に強くなり、その上で自分にしかできないような特技とか特殊なスキルがあると、カナダでも就職口は見つかると思います。

逆に言えば、経験もほとんどなく英語もそれほどできない、という人は世界各地に何万人もいます。それよりも企業がどんな人材を欲しがっているのか、考えてみてください。
何の経験もない人を外国から採用して、イチから鍛え上げる...などという時間的経済的な余裕がある会社はありません。どの会社も即戦力になる人を求めています。
　

日本で優秀なプロになってから移住を考えてください。