いくら嫌いだからってわざわざここで無意味に上司の事を悪く言う私もどうかと思うのですが、
「会話の流れ」の結果とは呼べないですね。
店の商品について話しているうちにお客さんの英語の訛りで地元の人じゃないことに気づくのでしょうね。そこでいきなりWhere are you from?って聞いています。ついでに「あなたの英語で、カナダ人じゃない、って判ったんだけど・・・。」とかえって失礼に当たるようなことを言い訳として付け加えています。言わないほうがいいと思うんだけどな。
私も接客業です。私の場合、なんとなく日本人とわかると『こんにちは』と声かけます。
たまーに『日本の方ですか?』って声かける事もあります。2回くらい日本人ではなかったこともあります。あと、はじめ、日本人かどうかわからなくて(話してみないと、どの国かわからない人も多いです)はじめ英語で接客をしてて、英語のアクセントなどで、日本人かなっと思い、『Are u Japanese?』と聞いて、日本語で話はじめる場合もあります。いろいろな場合ありますが、正直な話、中には、私が日本人だとわかり、感じ悪くなる方も何度かありました。もしかしたら、英語の勉強のためとかで、日本語をつかいたくなかったのかもしれませんが、、。ま、いろいろありますよね。
トピ主さんがいかにカナダ暦(英語環境暦)が短いか、これで↓はっきりわかった。
>うちの上司のどう考えても気持ちの入っていない"How are you?" の挨拶は失礼なんじゃないかと思っていつもヒヤヒヤします。だったらニコッと微笑むほうがずっといいと思うんですけど。
"How are you?" OR How are you doing?
これは誰でもはじめに言う言葉です、好き嫌いは全く関係ない紳士淑女の国の挨拶です。これで大体カナダ人かどうかが直ぐにわかるものです。勿論スマイル付きに越したことないですよ。
日本をそのままカナダで押し通すのは、ワーホリ(あがりの専業主婦)の日本語英語と同じで、全く通用しません。