一年ほどワーホリでカナダに行こうと思っています。
向こうでは携帯電話を持つつもりですが、日本の電話会社で海外でも使えるものを持っていくのと、現地で新しく契約をするのではどちらがいいでしょうか？

日本のものを持っていっても高くついてしまってもったいないと思います。
絶対に現地で契約した方がいいですよ。
プリペイドもあるし、コーリングカードもあるし、困ることはないと思います。 　

日本の外で、日本の契約を使うのは、ローミングで、高すぎるので、意味ありません。
日本から持っていく電話機で、カナダのオペレータのSIMを使うには、その電話機は、ロックが外されていることが必要です。

ですから、コストを気にするなら、現地で、カナダのプリペイドなりをつかうのが一番やすあがりでしょ。ポストペイドの場合、クレジットヒストリーなどの問題があって、契約出来ない可能性があります
　

私も日本からこちらで使える携帯を持ってきたのですが、
ほとんどの留学生がこちらで安いプランを契約しているため、
高い通話料のかかる日本の携帯には連絡してくれません。
ローミングだとメール1通送るにもすごくお金がかかるし
電話を受けるにもお金がいるし、ちょっと使うだけでも
日本で使ってたときの倍以上お金がかかりました。
結局こちらで携帯買って、日本のものは緊急用って感じに
なってしまっています。持ってきてもいいけれど、あまり意味は
ないと思いますよー。 　

みなさんコメントありがとうございました。私も現地で新しく契約する方向で考えたいと思います。 　

くれぐれもセールスマンや友達から長い契約の携帯に手を出さないように、１年未満のビザしかないのに３年の契約を行うような馬鹿なことはしないでね。 　

どいつもこいつも３年契約してるし。只で買えるから。二度とカナダに来ないのであれば何の問題もないでしょ。 　

↑荒らしですか？　本当にそんな常識はずれな考えなんでしょうか？
　

嵐でも雷でもいいけど、常識外れですみませんね。本当の事書いただけだよ。 　

↑
今の日本にはこんな非常識が多くなったのです、非常識にはパスポートを出さないようにしてもらいたい。 　

契約(contract)なしで、プリペイドのもの(pay as you go)の方がいいと思いますよ。
日本に電話したりするのにはコーリングカードがおすすめです。どこでも売ってますし、携帯からそのまま電話するよりもかなり安いです。