日本では体育会系ののりで新入社員の時も人を笑わしてきました。体を張ったギャグはバイト先でも最初は外人も笑ってくれました。だけど、パーティーの時やちょっとした会話時にやはり、何を言っていいのかわかりません。英語の限界にも要素はあると思います。別に笑わせる必要などないのですが、笑いってにんげん関係における根源だとも思います。相手に安心感を与えるという意味での。（勿論仕事をオロソカにしては元もこうもないのは承知です）皆さんの外人さんと笑いの関係教えて下さい。

体を張った笑いは、大学生までなら許されますが、大人になれば引かれることが多いでしょう。

会話にユーモアは大切ですが、別にコメディアンのように人を笑わせる必要はありません。

笑いは文化的なものがありますから、笑わせようとしても面白くなかったり、あまり知らない相手だと、逆に変な人だと思わせる可能性が大きいです。

笑わせようと思わないほうが良いと思います。

もう成人されているのであれば、笑わせるより「ウィットに富んだ会話」ができるようにしましょう。何か冗談を言って笑わせようとするのではなく、相手の言っていることに、うまくコメントをして話を膨らませる技です。（日本みたいに冗談で落とそうと思ったら失敗します）。あと、話のネタ（笑いのネタじゃないですよ）を豊富にストックしておくことですね。この人と話をしたら面白い（笑いという意味ではなく話題が興味深いという意味）と思ってもらえれば成功です。 　

↑賛成です。
聞き上手になることも大切だと思います。
聞き上手といっても、だまってきくだけじゃなくて、相手が話していることに、つっこんだ質問なんかして、その人の話しに興味がある態度を示すことです。 　

外人と言っても　（実は貴方たちが外人だけどね；））、Ｃａｎａｄａ人のことに限らせてもらうけど、案外と日本で言われる「親父ギャッグ」は人気ありやで。Ｃａｎａｄｉａｎ　Ｊｏｋｅと言っていいぐらいだ。下らんといいながらも、受けをとる上、一笑いも間柄を築く。トピ主が言ったように。

あとは、上の回答の「聞き上手」になろうという助言は大切だと思う。英語でのあいずちもだいじだ。

たとえば：　I see, hmmmm, とか　Oh, really?などなど。