百科事典や辞書でも調べたのですがどうしても本来の意味がわかりません。先日友達との会話で、”あの人ってピエロみたいだね”って違う方のことを言っているのを聞いて（私はその人のことを悪くも思わないんですが）ピエロという比喩を使っているのだけわかるんですが、どういう意味なのかわかりません。ご存知の方がいたら教えていただけますか？

ピエロのように人をよく笑わせる人とか、周りからもの笑いの種になるような人のことを「ピエロのよう」とか「まるでピエロだね」ってよく言いますね。
その「ピエロみたいだね」って言われた人は、よく周りを笑わせているか(ウケをねらって笑わせている)、笑われている(ドジなことや天然発言などをして笑われている)人なのではないですか？ 　

一般的には人のことを「ピエロ」と表現するときはあまり良い意味ではないと思いますよ。

http://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q1412408184
http://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q1212473107

ただ、ｒｅｓ１の方が言うようなことも考えられますし、ただ単に顔がピエロみたい〜ってこともあるかもしれませんし、真意は発言した方に聞けばよいのでは？ 　

Pierrot というのは、フランスのパントマイムの中のキャラクターの名前。ダブダブの服を着て顔を白く塗った、無知で純情なキャラクター。

日本でいうところのピエロは、英語では clown で、ショーやサーカスなんかで面白いことをして（ジャグリングしたり、面白い仕草などをして）、観客を楽しませる道化師のこと。

なので、言われた状況にもよりますが、たとえば Pierrot という場合、服装や化粧がピエロみたい（白い大きな服を着て、顔も白塗りだったとか）という意味にもなるし、無知で純粋な性格といいたかったのかもしれません。

Clown という場合も、冗談を言って面白い人、エンターテイメントの才能のある人という良い意味にも取れるし、馬鹿なことばかりしてる人という悪い意味にも取れると思います。 　

Res3補足。
ただし、日本語の場合、「あの人はピエロみたい」と言う場合、ほぼ100%の割合でネガティブな意味だと思います。

たとえば、恋愛では、いいなという相手がいても、アプローチするよりも笑わせ役に回ってしまって、要領が悪く、結局、他の人との縁結び役をしてしまうような人。

たとえば、会社や学校の輪の中に入り切れていないのに、その純粋さゆえに、周囲から利用されてしまうような人（で、本人はそのような扱いを受けていることを本当は判っていて、結局は夜1人になって寂しくなって泣いている、というイメージが強いです。）