来月から中南米への旅行を考えているのですが、トラベルインシュランスをインターネットで申し込もうとしたところ、海外からの申し込みは受け付けないと拒否されました。

どなたか、そのような経験をされた方はいますか？その時はこちらの(カナダの)インシュランスに入りましたか？

日本の海外旅行保険は日本でしか入れないはず。
私はカナダの旅行保険に入りました。