もっと頻繁に出入りしてる人も知ってるけど、
特に問題無いよ。
アメリカ入国の理由は聞かれると思うけど、
ちゃんと理由や予定を答えられればokでしょう。
カナダに戻る時にもイミグレで引っかかる可能性はあるけども、それも説明ちゃんとできれば大丈夫。