現在カナダに観光で滞在しています。カナダからのキューバ旅行を計画しようと思ったのですが、加入している保険がアメリカ系の会社のためキューバは対象外だということに気が付きました。保険加入は入国審査の対象で義務付けられているので何かほかに方法をご存知の方がいればアドバイスください。

もうご旅行後かもしれませんが、参考になれば。

私もアメリカ系の保険だった為、保険に加入できないか旅行会社に話を聞きに行ったら「カナダ国籍でないと申し込みできない」と言われ途方にくれていたのですが、Flight networkでチケットを手配した際にオプションとしてRBC Insuranceに申し込む事ができました。
http://www.rbcinsurance.com/travelinsurance/

そして聞きかじっただけなので確証はありませんが、ハバナの空港であれば現地で保険に加入できると聞いたことがあります。
私はオルギンでしたが、空港には保険会社のブースはありませんでした。ちなみに入国審査の際に保険証の確認もありませんでした。笑
キューバ旅行、楽しんできてくださいね！