バンクーバーからシカゴまで4月中旬頃に飛行機で
旅行したいと考えています。
バンクーバーからシカゴの直行便をとると航空券代が
高そう(今のところ往復Cdn$570〜)なので、
バンクーバーからバスでシアトルまで行き、
シアトルから飛行機でシカゴに行きたいと思っています。
(帰りはその逆の方法を取る予定)
この場合の航空券代は、今のところ往復でCdn$350〜と
かなり安く済みます。

このような旅行計画の場合、
アメリカ or カナダの入国で面倒なことを
聞かれたりするのでしょうか？
(例えば、なぜバンクーバーから出発しないのか?とか)
現在、カナダには Work Visa で入国しています。
似たような旅行をした方がいれば、
ぜひ様子を教えてください。

正直に、この方が安かったからと言ったらいいのではないでしょうか。私も日本に一時帰国する際にシアトル発の便を使いましたが、バンクーバーの代わりにタコマを使う人は多いようで、アメリカ入国の際も、入国理由に「タコマを使うから」と言って日本行きのチケットを見せたら、すんなり通してくれましたよ＾＾